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En amour, S est célèbre pour ses relations houleuses. Certainement parce qu'elle est convoitisée par beaucoup de garçons et qu'elle ne sait pas vraiment quel est son genre. Comme pour des chaussures, elle les essaye tous. Cependant, son coeur est souvent partagé entre le Golden Boy (Nate Archibald) et le garçon solitaire (Dan Humphrey). Elle se verra souvent confrontée à un choix entre les deux "amours de sa vie" mais ça ne l'empêchera pas de sortir avec d'autres garçons.
Cependant, la jolie blonde s'est assagie par rapport à son passé de débauche et lorsqu'elle se fichait bien des prénoms de ses conquêtes.
xo xo, GOSSIP GIRL
Un nouveau départ ?
Sa gentillesse et sa simplicité malgré son monde la différencie de sa meilleure amie, Blair Waldorf. Sa mère est d'ailleurs amie avec la mère de Blair, elles ont donc depuis toujours entretenues cet amitié fusionnel (sauf lorsque Serena s'est absentée pendant une année.). Cependant, lors du retour de la jolie blonde, leur amitié était fragile à cause des remords que Serena avait. Malgré des hauts et des bas dans leur amitié, les deux jeunes femmes s'aiment et se considèrent comme soeur pour l'une ou pour l'autre. Elles se soutiennent mutuellement et ce, même lorsqu'elle désapprovent leurs choix.