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Ce qui défini parfaitement Chuck serait : sans limite. Que ce soit son amour, son argent ou bien son ambition Chuck ne sait pas s'arrêter. Il est prêt à tout pour avoir ce qu'il veut, et même pour faire plaisir à ses amis, tant que c'est dans son intérêt bien entendu. Depuis qu'il est tout petit, Chuck a un certain rapport à l'argent, et même lorsqu'il est grand l'argent est une chose primordial dans ses relations comme dans sa vie. Intérieurement, il est brisé mais il ne se laisse pas abattre et il profite même de tout ce que la vie lui donne, ou plutôt de tout ce que son argent peut lui donner. Une fois qu'on connait Chuck, on l'adore malgré tout.
xo xo, GOSSIP GIRL
Bien qu'il n'est jamais eu de figure maternelle, Chuck n'est pas pour autant un monstre avec les filles. On pourrait même croire qu'il s'en fiche alors qu'en réalité c'est une chose qui le terrifie. C'est sans doute à cause de son père qui ne cessait de lui répéter qu'avoir une petite amie le rendra plus responsable et adulte. Ce qui pour Chuck est effarant parce qu'il n'a pas confiance en lui, qu'il se voit par rapport aux yeux de son père, et donc qu'il se rabaisse sans cesse. Mais cette sensibilité ne l'empêche pas de se comporter comme un monstre avec quiconque qui ose toucher a ses amis ou même sa famille.