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Chuck n'a jamais connu sa mère, elle serait d'ailleurs morte en lui donnant naissance selon les dires de Bart, son père. C'est ainsi qu'il a du grandir : en ayant la culpabilité d'avoir tué sa mère et le grand amour de son père. Cependant, il ne mentionne jamais sa mère que ce soit avec son père ou même ses amis, pour lui ça ne mérite  pas la peine d'en parler puisqu'il n'y a rien à dire à ce sujet. Cependant, la mère de Serena, Lily Van Der Woodsen va avoir un rôle important dans la vie de Charles étant donné qu'elle va épouser Bart et alors devenir sa belle-mère. Jamais Lily ne va le juger elle va même se montrer maternelle avec lui.